Wymiary oleckiego rynku są szczególne. W najstarszym zachowanym źródle z 1595 roku Caspara Hennenbergera z 1595 roku dotyczącym przeszłości Prus "Erclerung der Preussischen grössern Landtaffel" opisuje się niezwykłe rozmiary rynku oleckiego i przytacza legendę, według której ówczesny starosta straduński, Wawrzyniec von Halle, założył się z kimś zamożnym o większą sumę, że jeżeli stanie na jednym końcu rynku na czele czterystu jeźdźców, to nie będzie widoczny z jego drugiego krańca. Hennenberger pisze, że rynek ma osiem i pół morgi (Der Marckt hat allein achthalb Morgen), Morga chełmińska = 0,56, czyli 4,76 ha.
W kwietniu 2015 roku na zlecenie Urzędu Miejskiego w Olecku geodeta wykonał nowe pomiary. Rozmiary boków rynku przedstawiały się następująco: 225 x 232 x 340 x 254 metry. Powierzchnia: 6,4288 ha.